"שלושה נתנבאו בלשון איכה: משה, ישעיה וירמיה. משה אמר 'איכה אשא לבדי'. ישעיה אמר: 'איכה היתה לזונה'. ירמיה אמר: 'איכה ישבה בדד'. א"ר לוי, משל למטרונה שהיו לה ג' שושבינין. אחד ראה אותה בשלוותה, אחד ראה אותה בפחזותה ואחד ראה אתה בניוולה. כך משה ראה את ישראל בכבודם ושלוותם, ואמר 'איכה אשא לבדי טרחכם', ישעיה ראה אותם בפחזותם ואמר 'איכה היתה לזונה', ירמיה ראה אותם בניוולם ואמר 'איכה ישבה בדד'"
הרב מדן מסביר, שירמיהו שאל "איכה ישבה בדד". אולם, בשביל לענות על שאלתו, צריך מבט מעמיק יותר. אולי המבט העמוק הוא המבט של ישעיהו, שנותן הסבר. ירושלים ישבה בדד, משום ש"איכה היתה לזונה קריה נאמנה". אולם, גם ישעיהו נשאר בשאלה. איך זה יתכן, שעם ישראל חוטא כך? התשובה היא, בדבריו של משה בפרשתנו. "איכה אשא לבדי טרחכם ומשאכם וריבכם". משה רבנו, איש הא-הים, אינו מצליח להסתדר עם עם ישראל. שורש החורבן הרוחני הוא בחוסר היכולת של משה רבנו עם בני ישראל, עוד למרגלות הר סיני. מי שנאמר עליו "בכל ביתי נאמן הוא", לא מצליח להסתדר עם בני אדם פשוטים, שדרכי הקודש והחול משמשים אצלם זו בצד זו. חוסר ידיעת סוד החיבור המושלם בין האלוקי לגשמי, הוא שורש השורש של שאלות ה"איכה" שבעולם.
הפתרון של משה לבעיה, היה יצירת אנשי בינים – השופטים. השופטים אינם נשגבים כמו משה, אבל גם מוכנים להתעלות יותר מאשר העם. התורה שנוצרת אצלם היא תורה שיכולה להישמע על ידי העם. וזוהי כבר תורה שבעל פה. המפגש בין התורה האינסופית של הקב"ה ובין המציאות הנמוכה, מוליד אנשים שיודעים את התורה, אבל כיוון שהם במדרגה נמוכה יותר מאשר של משה, ההבנה שלהם בתורה נמוכה יותר. הם לא אספקלריה מאירה כמו משה. ולכן הם לא שומעים תורה שבכתב ישירות מפי הגבורה, אבל הם כן מקבלים תורה שבעל פה, ומעבירים אותה הלאה.
החיבור הזה הוא חלקי. הוא לא מושלם בשום מובן, והסדקים שיש בו עתידים להתפשט, עד שנגיע למצב של איכה היתה לזונה קריה נאמנה, ובסופו של דבר, איכה ישבה בדד. אבל הסדקים האלו הם גם הבסיס לפתרון. לאט לאט, הסדקים אמורים להיעלם, כשעם ישראל כולו, ולא רק משה רבנו, מתעלים ומשתפרים. ובעז"ה נגיע אל הגאולה השלמה במהרה בימינו.