הסיפור העיקרי בפרשתנו הוא סיפורם של המרגלים שנשלחו לתור את ארץ כנען. רש"י בתחילת הפרשה מדגיש, שהמרגלים היו אנשים חשובים וטובים. עם זאת, כאשר המרגלים חוזרים מארץ ישראל, הם מחליטים שהם מעדיפים שעם ישראל לא יכנס לארץ, ולכן הם בוחרים להציג את ארץ ישראל באופן שלילי – להוציא דיבת הארץ רעה. מדוע המרגלים עשו זאת? מדוע הם העדיפו להישאר במדבר ולא להיכנס לארץ ישראל?
אחת התשובות היא, שכל זמן שעם ישראל היה במדבר, היו כל צרכיו מסופקים לו. המן היה יורד מן השמים, הבאר היתה הולכת איתם, והבגדים לא התבלו. כך היה זמן לשבת בנחת ולעסוק בעבודת ה'. כאשר בני ישראל יכנסו לארץ, הם יצטרכו להילחם בעמים הנמצאים בארץ, וגם אחרי כן – לחרוש, לזרוע ולקצור. לארוג בדים ולתפור. המרגלים חששו, שכשעם ישראל יהיה בארץ ישראל, הוא לא ימשיך לקיים תורה ומצוות, ולכן הם העדיפו להישאר במדבר.
אולם, האמת היא שהקב"ה רוצה שניכנס לארץ ישראל. שכן, זה באמת לא חכמה לעבוד את הקב"ה במדבר. הקב"ה מציב לנו אתגרים, ורוצה לראות אם אנחנו יכולים לעמוד בהם.
איך אנחנו מחנכים את הילדים שלנו? האם אנחנו רק שומרים עליהם מכל משמר, ודואגים שהם ילכו בנתיב בטוח לחלוטין ומוגן לגמרי, או שאנו מאפשרים להם גם מרחב מסויים של אפשרות לטעות, אפילו טעויות שיגרמו להם נזק מסויים?
כשאנו נערכים לחופש הגדול הממשמש ובא, אולי חלק ממה שאפשר ללמוד מסיפור המרגלים, הוא שהתפקיד שלנו כהורים הוא לא רק להגן על הילדים שלנו ולכוון אותם, אלא גם לחשוף אותם לאתגרים (כאלו שהם מסוגלים לעמוד בהם) ולתת להם את האפשרות לנסות להתבגר, לעמוד מול האתגר ולבחון את עצמם.