עונשו החמור של בן סורר ומורה מעלה את התהייה – מה בדיוק הוא עשה שמזכה אותו בעונש כזה? הוא לא שומע בקול אביו ובקול אמו, חז"ל אומרים שהוא גם גונב מהם. אבל למה הוא נהרג? בברייתא בסנהדרין נאמר: "הגיעה תורה לסוף דעתו של בן סורר ומורה, שסוף מגמר נכסי אביו ומבקש לימודו ואינו מוצא, ויוצא לפרשת דרכים ומלסטם את הבריות. אמרה תורה: ימות זכאי ואל ימות חייב". הוא עוד לא עשה דבר, אבל סופו ברור, ועונשו קשור להמשך הצפוי של מסלול חייו.
הרבה מן המפרשים מקשים סתירה בין העמדה המוצגת בברייתא, ובין המדרש המפורסם על המלאך שבא להציל את ישמעאל לאחר גירוש הגר: "באשר הוא שם – לפי מעשים שהוא עושה עכשיו הוא נדון ולא לפי מה שהוא עתיד לעשות, לפי שהיו מלאכי השרת מקטרגים ואומרים רבונו של עולם, מי שעתיד זרעו להמית בניך בצמא אתה מעלה לו באר. והוא משיבם עכשיו מה הוא, צדיק או רשע, אמרו לו צדיק, אמר להם לפי מעשיו של עכשיו אני דנו וזהו באשר הוא שם".
הרב אהרון קוטלר מתרץ, שאדם שהוא צדיק עכשיו, אכן אי אפשר להענישו רק בגלל שיחטא בעתיד. אבל, כאשר אדם מתנהל בלי יכולת להעמיד גבולות לעצמו, אלא רק נמשך אחר תאוותיו, כמו שעושה הבן הסורר והמורה, החטא שבעתיד טמון כבר בהווה, ולכן אפשר להעניש אותו על שם סופו. כי כשהחטא שבעתיד הוא שיקוף של פגם באישיות בהווה, החסרון קיים כבר עכשיו.
בימים אלו, כשאנו עסוקים בתשובה לקראת הימים הנוראים, יש לשים לב לא רק לתיקון המעשים, אלא גם לתיקונם של הרגלים באישיות שלנו, שהם מולידים הרבה מן החטאים שאנו עושים בפועל.