הגמרא במסכת בבא בתרא (י.) דנה בשאלת תכליתה של הצדקה:
וזו שאלה שאל טורנוסרופוס הרשע את רבי עקיבא: אם א-היכם אוהב עניים הוא מפני מה אינו מפרנסם?
אמר לו: כדי שניצול אנו בהן מדינה של גיהנם.
אמר לו: אדרבה, זו שמחייבתן לגיהנם. אמשול לך משל למה הדבר דומה למלך בשר ודם שכעס על עבדו וחבשו בבית האסורין וצוה עליו שלא להאכילו ושלא להשקותו והלך אדם אחד והאכילו והשקהו כששמע המלך לא כועס עליו?!ואתם קרוין עבדים שנאמר כי לי בני ישראל עבדים!
אמר לו רבי עקיבא אמשול לך משל למה הדבר דומה למלך בשר ודם שכעס על בנו וחבשו בבית האסורין וצוה עליו שלא להאכילו ושלא להשקותו והלך אדם אחד והאכילו והשקהו כששמע המלך לא דורון משגר לו ואנחנו קרויים בנים דכתיב בנים אתם לה' א-היכם…
לכאורה, תשובתו של רבי עקיבא שמטרת הצדקה היא 'כדי שניצול אנו בהן מדינה של גהינם' מראה, שלדעתו הצדקה לא נועדה עבור העני, מקבל הצדקה. עיקרה של הצדקה או עבור הנותן, העשיר. רבי עקיבא מסכים עם דבריו של טורונסרופוס, שהסיבה שבן המלך או עבדו הושלכו לבית האסורים, היא בגלל שהמלך כעס עליהם. כך גם העני – הוא עני בגלל שכך רצה הקב"ה. כל הויכוח בין טורונסרופוס לרבי עקיבא הוא רק בשאלה עד כמה יש בתרומה הליכה נגד רצון ה', שהעני יהיה עני.
כך הבין גם ספר החינוך את דבריו של רבי עקיבא. מצוות צדקה אינה מופיעה בפרשתנו, אבל מצווה נוספת הקשורה למצווה זו מופיעה – מצוות הלוואה (ספר החינוך מצווה סו):
שורש המצוה, שרצה הא-ל להיות ברואיו מלומדים ומורגלים במדת החסד והרחמים…
ואם לאו מצד שורש זה הלא הוא ברוך הוא יספיק לעני די מחסורו זולתנו, אלא שהיה מחסדו ברוך הוא שנעשינו שלוחים לו לזכותנו.
כלומר, המצווה לא נועדה להיטיב עם העני. זה תפקידו של הקב"ה. המצווה נועדה כדי להיטיב עם העשיר, ולהרגילו במידת החסד והרחמים.
ספר החינוך מוסיף טעם נוסף:
ועוד טעם אחר בדבר, שרצה הא-ל ברוך הוא לפרנס העני על ידי בני אדם מגודל חטאו, כדי שיוכח במכאוב בשני פנים, בקבלת הבושת מאשר כגילו ובצמצום מזונו. וכענין זה שאמרנו כדי לזכותנו השיב חכם מחכמינו למין אחד ששאלו, אם א-הים אוהב עניים שהרי ציוה עליהם, למה אינו מפרנסן, וכו', כמו שבא במסכת בבא בתרא.
כלומר, מצוות הצדקה נועדה דווקא כדי להעניש את העני. כאשר הקב"ה מחליט כן 'להעביר כסף' לעני, הוא לא עושה זאת על ידי כך שהוא נותן לעני למצוא כסף, או להתפרנס בכבוד, אלא אדרבה, בדרך של השפלה, כשהוא גורם לכך שהעני יצטרך להזדקק לבריות.
לכאורה, גישתו של ספר החינוך משתקפת גם בדברי הרמב"ם. בפירוש המשנה (אבות פרק ג משנה טו) מסביר הרמב"ם את דברי המשנה ש'הכל לפי רוב המעשה':
אמר, שהמעלות לא יושגו לפי שעור גודל המעשה, אלא לפי רוב מספר המעשה. וזה, שהמעלות אמנם יושגו בכפול מעשי הטוב פעמים רבות, ובזה יושג הקנין, לא בשיעשה האדם מעשה אחד גדול ממעשי הטוב, שבזה לבדו לא יושג קנין.
כלומר, מה שמשנה את האדם זה לא עשיית מעשה אחד גדול, אלא אדרבה, הרבה מעשים קטנים. כדוגמא לכך כותב הרמב"ם:
וכן בתורה אין שכר מי שפדה אסיר במאה דינר, או נתן צדקה לעני במאה דינר שהיו די מחסורו, כמו מי שפדה עשרה אסירים, או השלים חסרון עשרה עניים, ואפילו בעשרה דינרים.
מדברי הרמב"ם נראה, שעיקר השכר של הצדקה הוא במה שהנותן משתפר. ועל כן, טוב לתת לעשרה עניים עשרה דינרים כל אחד, מאשר לתת לעני אחד מאה דינרים.
לעומת זאת, המהר"ל (נתיבות עולם נתיב הצדקה פרק ד) כותב בפירוש, שמצוות הצדקה נמדדת לפי התועלת לעניים המקבלים, ולא לפי התועלת לנפשו של הנותן. אמנם, יש לציין, שגם הרמב"ם וספר החינוך מכירים גם בתועלת של הצדקה עבור המקבל. הרמב"ם עצמו קובע סדרי עדיפויות במתן צדקה (הלכות מתנות עניים פרק י הלכה ז ואילך). והמעלה הראשונה אצלו היא:
מעלה גדולה שאין למעלה ממנה זה המחזיק ביד ישראל שמך ונותן לו מתנה או הלואה או עושה עמו שותפות או ממציא לו מלאכה כדי לחזק את ידו עד שלא יצטרך לבריות לשאול.
כלומר, יש להעדיף לתת צדקה באופן שמועיל יותר עבור העניים.