כפי שהסברנו בעבר, בדרך כלל, כאשר שני אנשים מסכמים ביניהם משהו, הם אינם חייבים לבצע זאת, כל זמן שלא נעשה קניין. אולם, ישנם מצבים שבהם אדם יכול להתחייב גם בלי מעשה קניין.
הגמרא בכתובות (קא:) אומרת:
אתמר: האומר לחבירו חייב אני לך מנה, רבי יוחנן אמר: חייב, וריש לקיש אמר: פטור.
היכי דמי? אי דאמר להו אתם עדיי, מאי טעמא דריש לקיש דקפטר? אי דלא אמר להו אתם עדיי, מ"ט דרבי יוחנן דקמחייב?
לעולם דלא קאמר להו אתם עדיי, והכא במאי עסקינן – דא"ל חייב אני לך מנה בשטר, רבי יוחנן אמר: חייב, אלימא מילתא דשטרא כמאן דאמר להו אתם עדים דמי; ר"ל אמר: פטור, לא אלימא מילתא דשטרא.
לדעת רש"י, כל הדיון בסוגיה הוא רק ביחס לאדם שמודה על חוב קיים. בדרך כלל, אדם שהודה שחייב כסף, אם לא אמר לעדים 'אתם עדי שאני חייב כסף', הוא יוכל לטעון אחר כך 'משטה הייתי בך', והודאתו לא תחייב אותו. ונחלקו רבי יוחנן וריש לקיש, אם כשמודה וכותב הודאתו על שטר, אם הודאתו מחייבת אותו.
אבל רבנו תם (תוספות שם קב. ד"ה אליבא) סובר, שמחלוקת רבי יוחנן וריש לקיש היא לגבי התחייבות חדשה. דהיינו שאע"פ שגם המודה וגם הזוכה והעדים יודעים שאינו חייב באמת, כיוון שהודה בשטר, התחייב. הרמב"ן והרשב"א ביארו, שבתחילת הסוגיא, הגמרא מבינה שמחלוקת רבי יוחנן וריש לקיש היא לגבי הודאה, ולא התחייבות, ולכן שאלה בפשיטות 'אי דאמר להו אתם עדי – מאי טעמא דריש לקיש?'. אבל מסקנת הגמרא היא, שהמחלוקת היא על התחייבות.
ואע"פ שבעל פה אין אדם יכול להתחייב בלא קניין, כיוון שעשה שטר התחייב. הרא"ש (סימן ב) מסביר מדוע התחייבות בשטר מועילה:
ואין לתמוה היאך מתחייב בשטר זה, הא אין מטלטלין נקנין בשטר? דהואיל וטרח למיכתב בלישנא דחיובא גמר ומשעבד נפשיה. שהרי אפילו באמירה בעלמא יש דברים שנקנין כדאמרינן בסמוך והכא נמי מתוך שטרח ליתן לו בשטר גמר ומקני דמטלטלין המיוחדין אינן נקנין אלא במשיכה אבל שעבוד וחוב מהני בשטר.
כלומר, למעשה ההתחייבות נעשית ע"י קניין שטר. ואף ששטר אינו קונה מטלטלין, אפשר לשעבד מטלטלין באמצעות שטר.
שיטה שלישית היא שיטת הרמב"ם. הרמב"ם (הלכות מכירה יא, טו) כותב:
המחייב עצמו בממון לאחר בלא תנאי כלל, אף על פי שלא היה חייב לו כלום הרי זה חייב, שדבר זה מתנה היא ואינה אסמכתא. כיצד האומר לעדים הוו עלי עדים שאני חייב לפלוני מנה, או שכתב לו בשטר הריני חייב לך מנה אע"פ שאין שם עדים, או שאמר לו בפני עדים הריני חייב לך מנה בשטר, אע"פ שלא אמר אתם עדי, הואיל ואמר בשטר הרי זה כמי שאמר הוו עלי עדים וחייב לשלם, אע"פ ששניהם מודים והעדים יודעים שלא היה לו אצלו כלום, שהרי חייב עצמו, כמו שישתעבד הערב, וכזה הורו רוב הגאונים.
מדברי הרמב"ם עולה, שאדם יכול להתחייב בשלוש דרכים: (א) ע"י שיודה בפני עדים באמירת 'אתם עדי' (ב) ע"י שיודה בשטר שכתוב בו שחייב (ג) ע"י שיודה שהתחייב בשטר, ואע"פ שלא כתב באמת שטר כזה. ומבואר, שלדעת הרמב"ם, מתחילת הסוגיא היה ברור שניתן להתחייב, ואדרבה, אין חילוק בין הודאה בחוב קיים ובין התחייבות על חוב חדש.
הרמב"ם כותב, שהטעם שההתחייבות הזו מועילה הוא משום 'שהרי חייב עצמו כמו שישתעבד הערב'. דברי הרמב"ם לקוחים בפשטות, מדברי רבי יוחנן בסוף הסוגיא, שאומר שהוא סובר כדעת רבי ישמעאל, הסובר שאדם יכול להתחייב כערב גם לאחר מתן מעות. אלא שהאחרונים מקשים, שהרי בגמרא במסכת בבא בתרא (קעג:) מבואר, שהסיבה שערב משתעבד היא רק כנגד ההנאה הבאה לו מחמת שרואים בו אדם אמין, וכפי שפסק הרמב"ם עצמו (הלכות מלווה כה, א)
ואם כן, כיצד מדמה הרמב"ם ערב, שצריך קניין, להתחייבות שאינה צריכה קניין?!
הש"ך (סימן מ סק"ז) מבאר, שהדמיון שמציין הרמב"ם בין התחייבות לערב הוא רק בנקודה, שבשניהם מדובר על התחייבות חדשה, ולא בהודאה על התחייבות קיימת, אבל ערב באמת צריך קניין. טעם הדבר נראה על פי דברי הש"ך (סק"ד), שכתב שבערב יש בעיה של אסמכתא, ומחמת בעיה זו בעי קניין, אבל לעצם ההתחייבות אין צורך בקניין, גם בערב. ולכן בהתחייבות סתם, שבה אין בעיה של אסמכתא, ממילא אין צורך בקניין. ובאמת, אם תהיה התחייבות בדרך של אסמכתא, יהיה בה צורך בקניין.
הסבר אחר מובא בקצות החושן (סימן מ סק"א). קצות החושן כותב, שההתחייבות מועילה כמו קניין אודיתא. אמנם, על פי הקצות לא מבואר הדמיון של הרמב"ם בין התחייבות לערב.