המשניות בתענית (פרק ב משנה ד) מתארות את סדר התפילות שאומרים בתעניות שהציבור מתענים על הגשמים:
משנה ב: עמדו בתפלה מורידין לפני התיבה זקן ורגיל… ואומר לפניהם עשרים וארבעה ברכות שמונה עשרה שבכל יום ומוסיף עליהן עוד שש. משנה ג: ואלו הן: זכרונות ושופרות, אל ה' בצרתה לי קראתי ויענני אשא עיני…. משנה ד: על הראשונה הוא אומר מי שענה את אברהם בהר המוריה הוא יענה אתכם וישמע בקול צעקתכם היום הזה ברוך אתה ה' גואל ישראל. על השניה הוא אומר מי שענה את אבותינו על ים סוף הוא יענה אתכם וישמע קול צעקתכם היום הזה ברוך אתה ה' זוכר הנשכחות…
סדר זה מתואר מעט יותר בהרחבה בגמרא, וברמב"ם בהלכות תעניות בפרק ד. מדברי הרמב"ם נראה שכל הברכות שמוסיפים נכנסות בין ברכת גאולה לרפואה, ולאחר מכן, המשך התפילה רגיל. אבל הטור (אורח חיים תקעט) מוסיף את ברכת 'ועננו בורא עולם' בתפילת שמונה עשרה. זה המקום הקדום ביותר שיש לנו על תוספת זו בתפילה.
בפשטות, כיוון שתוספת זו היא חלק מסדר התעניות, ההלכות שלה קשורות להלכות של סדר התעניות. ומכאן, שיש מקום לדון בשאלה אם לומר את התוספת של 'ועננו בורא עולם', על פי דיני התעניות.
הרמב"ם בהלכות תעניות (ד, יט) כותב:
ירדו להם גשמים עד מתי יהיו יורדין ויפסקו הצבור מן התענית, משירדו בעומק הארץ החריבה טפח, ובבינונית טפחיים, ובעבודה עד שירדו בעומק שלשה טפחים.
כאן נראה, שכשירדו מספיק גשמים עד שהאדמה נרטבת לעומק מסויים, מפסיקים את סדר התעניות. לעומת זאת, בפרק ב (הלכה יז) כתב הרמב"ם:
וכן אם הגיע זמן חג הסוכות ולא ירדו גשמים הרבה כדי למלאות מהם הבורות השיחין והמערות הרי אלו מתענין עד שירד גשם הראוי לבורות, ואם אין להם מים לשתות מתענים על הגשמים בכל עת שלא יהיה להם מים לשתות ואפילו בימות החמה.
כאן הרמב"ם נותן הגדרה אחרת, שצריך כמות גשם המספיקה למלא את בורות המים.
הרב י"צ רימון (כאן) כותב בשם הרב סולובייצ'יק, שיש הבדל בין שתי ההלכות ברמב"ם. יש שני מקרים בהם מתענים: כאשר עונת הגשמים התחילה ולא ירד גם כלל, וכאשר ירד גשם, אבל לא מספיק.
סדרת התעניות הכתובה במסכת תענית נאמרה רק במקרה הראשון כשלא ירד גשם כלל, וכפי שכותב הרמב"ם בתחילת פרק ג מהלכות תעניות:
הרי שלא ירדו להם גשמים כל עיקר מתחלת ימות הגשמים, אם הגיע שבעה עשר במרחשון ולא ירדו גשמים מתחילין תלמידי חכמים בלבד להתענות… הגיע ראש חודש כסלו ולא ירדו גשמים בית דין גוזרין שלש תעניות על הצבור…
על סדרת תעניות זו דן הרמב"ם בפרקים ג – ד, ולגביה הוא אומר, בסוף פרק ד, שיש לסיימה כאשר ירדו הגשמים טפח באדמה. אולם, פרט לסדרת תעניות זו, יש תעניות שממשיכים להתענות מידי פעם. תעניות אלו מתענים עד שלא יהיה צורך יותר בגשמים – "עד שירד גשם הראוי לבורות", ועל כך דיבר הרמב"ם בפרק ב.
לדעת הרב רימון, שני סוגי התעניות קשורים לחוסר במים, אלא שכדי לקבוע שתהיה סדרת תעניות, צריך משבר מים חמור. לאחר שמתחיל לרדת גשם, אין ליצור סדרת תעניות, אלא רק תענית מדי פעם. לעומת זאת, הרב אליעזר וייל (כאן) כותב, שמראש, תעניות הגשמים אינן קשורות לעצם החוסר במים, אלא להסתר הפנים של הקב"ה מאיתנו, שבא לידי ביטוי ב"ועצר את השמים ולא יהיה מטר". ולכן לדעתו, ברגע שיש גשם בכמות סבירה, אף שעדיין יש מחסור במים, אין להתענות.
לעומתם, הגרש"ז אוירבך (הליכות שלמה תפילה, ח, כז) מבחין בין אמירת ברכת 'ועננו בורא עולם' על ידי שליח הציבור, להוספת התפילה על ידי יחידים. שליח הציבור אומר תוספת זו עד שמתחיל לרדת גשם. יחידים יכולים להמשיך ולאמרה, כל זמן שאין עדיין גשם מספיק, כמו כל בקשה פרטית אחרת שניתן להוסיף בברכת 'שמע קולנו'.
מעבר לדיון ההלכתי, יש לזכור עוד שלושה שיקולים.
ראשית, בניגוד למה שהיה בימי חז"ל, אנחנו לא תלויים כל כך בגשם. מצוקת מים תקשה על החקלאים, ותגרום אולי להתייקרות משמעותית במחירי פירות וירקות, ואולי משמעותיות נוספות, אבל לא מדובר בחשש לחרפת רעב ומצוקת מים כמו שהיה בימי חז"ל.
שנית, קשה מאוד לומר שבזמן של פריחה כלכלית, תחושת חרון האף של הקב"ה קשורה אך ורק לגשם.
ושלישית, בתפילות שאדם מוסיף והן לא חובה, צריך לשים לב מאוד שהתפילה לא תהפוך להיות משהו מלאה.
בינתים, תחילת חורף תשעט, הגשם יורד בכמות נאה, למרות שאנחנו עדיין שרויים במחסור במים, ואיננו יודעים אם החורף הקרוב בכללותו ישפר את המצב או לא. לכן, לענ"ד, עוד אין מקום להוספת 'ועננו בורא עולם' לסדר התפילה הקבוע בבית הכנסת, בחזרת הש"ץ. אבל מי שחש את הדאגה עקב מצב המים, ראוי לו להוסיף תפילה זו, החל מראש חודש כסלו (ראו בהליכות שלמה שם). ואם מרגיש שהתוספת מכבידה עליו, שלא יאמר אותה.