תשובה היא תהליך קשה, ואנו מוצאים תקנות רבות של חז"ל שנועדו להקל על החוזרים בתשובה. בין השאר, ישנן תקנות המתייחסות לגזלן.
התקנה הראשונה קשורה לחובת החזרת הגזלה בעצמה. זו לשון הרמב"ם (הלכות גזלה פרק א הלכה ה):
כל הגוזל חייב להחזיר הגזלה עצמה. שנאמר: והשיב את הגזלה אשר גזל, ואם אבדה או נשתנית משלם דמיה… אפילו גזל קורה ובנה אותה בבירה, הואיל ולא נשתנית – דין תורה הוא שיהרוס את כל הבנין ויחזיר קורה לבעליה
אבל תקנו חכמים מפני תקנת השבים שיהיה נותן את דמיה ולא יפסיד הבנין, וכן כל כיוצא בזה.
אפילו גזל קורה ועשה אותה בסוכת החג ובא בעל הקורה לתבוע בתוך ימי החג נותן לו את דמיה. אבל אחר החג הואיל ולא נשתנית ולא בנאה בטיט מחזיר את הקורה עצמה.
אמנם, ביחס לקרקע לא עשו תקנת השבים. כך כותב הרמ"א (שו"ע חו"מ שס, א):
גזל קרקע ובנה עליה בניינים גדולים, צריך לסתור הכל ולהשיב קרקע לבעלים, דלא עשו תקנת השבים בקרקע.
בביאור הדברים כתב הלבוש, שהסיבה שעשו את תקנת השבים היא, שהגזלן יימנע מלהשיב את הגזלה ויעלים אותה, אם התיקון יהיה קשה עבורו. קרקע אי אפשר להעלים, ולכן אין צורך בתקנת השבים בקרקע.
תקנת שבים נוספת שעשו בגזלן היא התקנה שאין מקבלים מהגזלן שהחזיר. זו לשון הברייתא (בבא קמא צד:):
תנו רבנן: הגזלנין ומלוי ברבית שהחזירו – אין מקבלין מהן, והמקבל מהן – אין רוח חכמים נוחה הימנו.
אמר רבי יוחנן: בימי רבי נשנית משנה זו; דתניא: מעשה באדם אחד שבקש לעשות תשובה, א"ל אשתו: ריקה, אם אתה עושה תשובה, אפילו אבנט אינו שלך! ונמנע ולא עשה תשובה; באותה שעה אמרו: הגזלנין ומלוי רביות שהחזירו – אין מקבלין מהם, והמקבל מהם – אין רוח חכמים נוחה הימנו.
רבנו תם (ספר הישר סימן תקנא, וכן עולה מדבריו בתוספות שם ד"ה בימי רבי) הבין, שאחרי תקנה זו, בית דין אינו נזקק לתביעת גזל. כלומר, לא רק מידת חסידות שנו כאן, אלא איסור על הנגזל לקבל את גזלתו בחזרה. אלא שהוא סבור שתקנה זו אינה נוהגת היום. את לשון רבי יוחנן "בימי רבי נשנית משנה זו" מפרש רבנו תם, שהכוונה היא שהתקנה היתה תקנה ספציפית לדורו של רבי, ולא לדורות.
לעומת זאת, ראשונים אחרים נקטו, שיש כאן רק מידת חסידות. כך כותב המאירי (בחידושיו לבבא קמא שם), וכן כתב המגיד משנה (הלכות גזלה א, יג).
שיטה נוספת היא שיטת ר"י בתוספות (שם ד"ה בימי רבי), שכתב שרק לגזלנים 'מקצועיים' נאמרה תקנה זו:
ור"י אומר …דלא תקן רבי דאין מקבלים אלא מאותן בני אדם שרוב עסקם ומחייתם בכך והיו ניזונים בגזל ורבית ומתפרנסים בכך כל ימיהם, כדקתני הגזלנין ומלוי ברבית דמשמע שאומנותם בכך. וכן רועים וכל הנהו דמייתי. אבל ממתניתין לא פריך שלא עשו תקנה מלקבל מאדם שגוזל ומלוה ברבית באקראי בעלמא.
אמנם, ניתן לערער על עמדה זו. הלא בגמרא (שם צו:) מצינו את דעתו של רב נחמן, שאדרבה, בגזלן 'מקצועי' יש לקנוס אותו, ולא להקל בעונשו. וכן הקשה הרשב"א (בבא קמא צד:) על שיטת ר"י.
דיון שלישי שנזכיר כאן הוא בשאלה האם מדובר דווקא בגזלן שעשה תשובה. התוספות (שם) שוללים את האפשרות הזו. לדעתם, גם גזלן שלא עשה תשובה אין מקבלים ממנו. ובפרט שאין לדעת אם פלוני עשה תשובה. אבל מדברי הרמב"ם (גזלה א, יג) נראה שרק אם הגזלן עשה תשובה, והוא בא להשיב מעצמו את הגזלה, עשו לו תקנה זו. כן כתבו גם המאירי והיד רמ"ה ועוד ראשונים.
להלכה פסק השולחן ערוך (שסו, א) כשיטת ר"י שהוזכרה לעיל, וכדעת הרמב"ם:
גזלן מפורסם (שעסקיו בכך ותשובתו קשה) הבא לעשות תשובה מעצמו, אם אין הגזילה קיימת אין מקבלין ממנו, כדי שלא ימנע מלעשות תשובה; ואם רצה לצאת ידי שמים והחזיר, אין מוחין ביד הנגזל מלקבלו. הגה: וכן אם לא בא לעשות תשובה מעצמו, רק שהנגזל צריך לתבעו, מחייבים אותו להחזיר.